深研院化生学院黄湧课题组开展铱催化的γ,δ
来源:陇南网 发表于2019-07-11 11:33:50 编辑:黄晓明
摘要: ,-不饱满羰基化合物是一类具有化学反响多样性的组成子,其间制备这类化合物最为直接的战略是饱满羰基化合物的直接氧化脱氢,在前期的研讨报导中,

  α,β-不饱满羰基化合物是一类具有化学反响多样性的组成子,其间制备这类化合物最为直接的战略是饱满羰基化合物的直接氧化脱氢,在前期的研讨报导中,反响一般需求运用当量的氧化剂。近年,跟着绿色组成方法学的不断开展,多个研讨小组开端测验运用空气或许氧气作为反响的终端氧化剂,而因而过渡金属介导的需氧脱氢被广泛重视。干流的研讨范畴集中于醛及酮类化合物,北京大学深圳研讨生院化学生物学与生物技术学院黄湧教授于2019年开展的钯催化剂介导需氧脱氢战略为这一范畴奠定了重要根底(Chem. Sci. 2019, 3, 883-886),可是酰胺与酸的需氧脱氢进程仍然存在较大的挑战性。针对这一问题,近来该课题组完结过渡金属铱催化的γ,δ-不饱满酰胺及羧酸的需氧α,β-脱氢反响,在温文条件下高效组成具有共轭双烯骨架的羰基化合物,效果发表于《美国化学会志》上,题为“Iridium Catalyzed Aerobic α, β-Dehydrogenation of γ, δ-Unsaturated Amides and Acids: Activation of Both α- and β-C-H bonds through an Allyl-Iridium Intermediate”(J. Am. Chem. Soc. 2019, DOI: 10.1021/jacs.7b11351)。

  铱介导的脂肪酰胺脱氢反响

  这一作业以铱/铜协同催化战略,以空气作为外源氧化剂,完结了共轭双烯羰基化合物的高效组成。不同于常用的α-去质子化战略,这一作业初次利用了β-碳氢键活化,经过在酰胺γ,δ-位引进双键,将金属从安稳的五元环状过渡态中释放出来,所构成的烯丙基铱中间体能够增强羰基α位的酸性,有利于进一步脱氢反响的发作;在温文条件下以较高的收率取得共轭双烯酰胺、羧酸及酮类化合物,多种官能团都可被忍受。值得着重的是,该反响中水是仅有的副产品,后处理十分简略,仅需简略过滤即可得到剖析纯的方针产品。

  β-碳氢键活化及代表性底物

  以上作业由黄湧教授辅导,由博士研讨生王珍与博士后和志奇(一起榜首作者)协作完结,依托于北京大学深圳研讨生院化学基因组学渠道,得到了国家自然科学基金委员会、广东特支方案、广东省自然科学基金、深圳市孔雀团队方案及深圳市科技立异委员会的赞助。(文/陈杰安 王珍)

  修改:山石

  

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